Ореховская ОПГ — одна из мощнейших преступных группировок Москвы начала 1990-х годов.

Ореховская группировка получила своё название от района Москвы Орехово-Борисово, где проживало большинство её членов. Она начала зарождаться ещё в середине 1980-х годов и окончательно оформилась к 1988 году. В состав этой ОПГ вошли многие бывшие спортсмены, которые ввиду отсутствия перспектив в профессиональном спорте и реальной профессии надеялись заработать деньги на криминальном поприще. В то время им всем было по 18-25 лет. Своей территорией группировка считала не только район Орехово-Борисово, но и почти весь Юг и Юго-Запад столицы.

Главой Ореховской ОПГ стал бывший тракторист из деревни Клин Боровичского района Новгородской области Сергей Иванович Тимофеев, 1955 года рождения, получивший кличку «Сильвестр» за обладание внушительной мускулатурой (по аналогии с Сильвестром Сталлоне). Сильвестр имел обширные связи в криминальном мире, в частности, водил дружбу со многими известными ворами в законе Андреем Исаевым (Роспись), Павлом Захаровым (Паша Цируль), Вячеславом Иваньковым (Япончик). К моменту образования группировки Тимофеев наладил связи с другими такими же группировками, в частности, с Солнцевской ОПГ и её лидером Сергеем Михайловым по кличке «Михась».

Среди других лидеров ОПГ — Дмитрий Шарапов по кличке «Димон», 1970 года рождения, бывший боксёр; Леонид Клещенко по кличке «Узбек-старший», 1970 года рождения, бывший культурист; его брат Александр Клещенко по кличке «Узбек-младший»; Игорь Чернаков по кличке «Двоечник», 1970 года рождения, бывший хоккеист; Николай Витошенко по кличке «Витоха», Сергей Буторин по кличке «Ося», Виктор Камахин по кличке «Сказка» и так далее.

Первые деньги бандиты заработали путём ограблений водителей-дальнобойщиков. Члены ОПГ в масках выбрасывали их из машин, а затем продавали машины и перевозимый груз. Затем «ореховские» взяли под свой контроль в вышеуказанных районах практически всех напёрсточников, автоугонщиков и квартирных воров. Тогда же, в конце 1980-х годов началась и эпоха рэкета. Под контролем группировки оказались ряд кооперативов, ресторанов, предприятий. Ореховская ОПГ стала одной из первых ОПГ, попытавшихся взять под контроль организаторов концертов эстрадных исполнителей, например, известен случай вымогательства в 1989 году в отношении Владимира Кузьмина и его группы «Динамик».

Первые конфликты у «ореховских» начались также в конце 1980-х годов. С 1988 года они серьёзно начали конфликтовать с этническими группировками азербайджанцев и чеченцев с целью выбить из-под их покровительства крупнейший в СССР рынок в Южном порту. Желание взять под свой контроль южные районы Москвы вызвало конфликты с Нагатинской ОПГ и Подольской ОПГ. Наиболее серьёзным из этих конфликтов стал конфликт с чеченцами. «Ореховские» заключили союз с «солнцевскими» против них, однако к 1990 году он распался. Тем не менее Тимофеев продолжал считаться у Солнцевской ОПГ авторитетом, и с ним старались не конфликтовать.

В 1989 году Сильвестра и часть его группировки арестовали по обвинению в вымогательстве и приговорили к 3 годам лишения свободы. Освободившись условно-досрочно, он вернулся в группировку и стал заниматься легальным бизнесом.

В 1991 году Тимофеев и его группировка стали обращать весьма пристальное внимание на банковскую сферу. В результате активной работы в этом направлении Ореховская ОПГ стала контролировать порядка 30 банков Центрального региона России. Помимо этого, Сильвестр занимался всем, что только могло приносить доход — индустрией драгоценных камней и металлов, недвижимостью, автомобильным бизнесом, делал попытки прибрать к рукам определённый сегмент нефтяной отрасли. Деньги от операций группировки переводились в иностранные банки, а сам Тимофеев женился и оформил себе двойное гражданство, став гражданином Израиля Сергеем Жлобинским. Таким образом, начиная с 1993—1994 годов, «ореховские» одними из первых криминальных структур стали легализовывать свои доходы.

Тимофеев старался самоустраниться от криминальных операций, зачастую просто перепоручая их своим союзникам, например группировке Сергея Круглова по кличке «Серёжа Борода». В конце 1993 года Круглов исчез, а 5 января 1994 года его тело нашли в Яузе. Также в то время отмечалось активное сотрудничество «ореховских» с Измайловской, Таганской, Перовской и рядом других столичных ОПГ.[2] В октябре 1993 года был убит Узбек-старший, несколько позже — Димон.

Бойцы «ореховских» в то время были довольны положением вещей. Они получали стабильный доход, а существенных потерь группировка практически не несла. Сильвестр был признанным вожаком всех славянских преступных группировок, естественных антагонистов кавказских. Его авторитет был огромным.

13 сентября 1994 года на 2-й Тверской-Ямской улице «Мерседес-600» Сергея Тимофеева был взорван вместе с его хозяином. По одной из версий, убийство организовал Япончик, по другой — лидеры Курганской ОПГ, и исполнил его известный киллер Александр Солоник, который спустя месяц был арестован на Петровско-Разумовском рынке. Со всеми ними в последние месяцы жизни Сильвестра возникли конфликты.

Смерть Сильвестра стала страшным ударом для группировки. После его смерти бывшие соратники стали сражаться за его место. Некогда монолитная Ореховская ОПГ фактически распалась на около 15 группировок.В мае 1995 года был убит Сказка, 22 июня 1995 года — Узбек-младший. 22 августа возле своего дома по улице Белова двумя неизвестными был убит по заказу Двоечника 20-летний авторитет «ореховских» Юрий Николаевич Польщиков по кличке «Кот». 23 августа в посёлке Развилка Двоечником и его людьми был похищен ещё один авторитет — Юрий Шишенин. Шишенина вывезли в безлюдное место, распороли ножом живот и горло, затем сбросили в отстойник. Несмотря на это, никаких доказательств против бандитов у правоохранительных органов не было. Так, например, в марте 1995 года возле кинотеатра «Мечта» произошла разборка между «ореховскими» и Тамбовской ОПГ, в результате которой двое «тамбовских» погибли. Участвовавшие в разборке «ореховские» были арестованы, однако через несколько дней отпущены на свободу. 

В 1996 году с третьей по счёту попытки был убит Двоечник. 30 ноября 1998 года был убит Витоха.

Для поддержания власти в группировке устраивались чистки. Убийства часто поручались друзьям и даже родственникам жертвы, чтобы сломить психологически. За время чисток в группировке было убито не менее 150 человек, в основным своими.

Ося, понимая, что и ему грозит та же судьба, инсценировал собственную смерть и эмигрировал в Испанию, где был арестован и экстрадирован в Россию 4 марта 2010 года. В настоящий момент в отношении него ведётся следствие.

Начиная с конца 1990-х годов прошли массовые аресты оставшихся в живых членов Ореховской ОПГ. В 2002 году состоялся первый суд над 13 преступниками, затем прошло ещё несколько процессов. Практически все лидеры «ореховских» были убиты, поэтому суды прошли в основном над рядовыми исполнителями.